Im Jahr 1982 begann Leipert seine Ausbildung zum gehobenen Verwaltungsdienst bei der Stadt Gammertingen, das Studium absolvierte er an der Verwaltungshochschule in Ludwigsburg. Diese schloss Leipert im Jahr 1986 erfolgreich ab und begann seine berufliche Tätigkeit in Albstadt. Schon im darauffolgenden Jahr wechselte er zum 1. Juli 1987 zur Stadt Hettingen.
„Ich wollte in einer kleineren Gemeinde arbeiten, da das Aufgabenfeld weitaus vielschichtiger ist als in einer großen Verwaltung“, blickt Leipert zurück. So entwickelte er sich nicht nur zum Finanzexperten, sondern auch zum Bausachverständigen, Straßenbaumeister oder auch zum städtischen Fachplaner, wie Kuster ihrem Kämmerer in ihrer Laudatio bestätigte.